来自:山东康曼生物科技有限公司 栏目:新闻中心 日期:2023/5/10 浏览统计:364 |
本发明属于从天然产物制品中分离精制糖类衍生物的一种方法。
D-氨基半乳糖盐酸盐是肝细胞核苷代谢干扰剂,能持异性地损伤肝细胞,主要用于肝脏病理、生化的研究,用它复制的肝炎模型,是目前所有肝炎模型中最接近人体肝炎的病理改变,对于筛选和研究抗肝炎药物是较为可靠和有用的。
D-氨基半乳糖盐酸盐的制备有二种途径一种是化学全合成法。有(1)1914年pA.Leveue等人报导的用Fisher合成葡糖胺的方法,此方法收率极低;(2)1946年Sp.James等人报导了用氨作用于1.6;2,3-双脱水-β-D-塔罗糖的全合成法,这种方法仅在理论上有意义,但实用价值不大;(3)1956年R.Karrer等人报导了以β-D-来苏糖为原料,经氨化、氰化和还原等三步合成半乳糖胺的方法,此方法需用剧毒物氰化氢为原料,不宜于工业生产。另一种制备途径是用硫酸软骨素水解的方法。1957年M.L.WOlfrom等人在美国化学会誌(J.Am.Chem.Soc.1957,79(17)4737)中报导了用硫酸软骨素为原料制备D-氨基半乳糖盐酸盐的方法,文献介绍的是用50g的硫酸软骨素浸于水中后,需用5∶1(重量比)的酸式硅酸镁∶硅藻土搅拌30分钟后过滤,这样反复多次的预处理和活性炭脱色过滤后的滤液来加盐酸水解,水解后所得的滤液减压浓缩到糖浆状后再溶于水中重新减压浓缩,这样反复三次的处理所得的糖浆状的浓缩物溶解在热的无水甲醇中,放冷沉出结晶7.7克的D-氨基半乳糖盐酸盐。用这种制备方法,在硫酸软骨素水解前需反复预处理。水解后又反复减压浓缩溶剂,操作烦锁,且收率低,收率15%左右(重量收率)。
下面详细叙述本发明的方法。
用硫酸软骨素100克,浸于适量水中,加150毫升盐酸,搅拌加热回流6小时,放冷后过滤,滤液减压浓缩至糖浆状后加适量的甲醒溶解后过滤除去不溶物,滤液用水稀释后通过〔H〕强酸性阳离子交换树脂柱,用稀释盐酸洗脱,收集洗脱液,浓缩至干,用适量的无水乙醇溶解后滴加乙醚,放冷析出结晶,滤集结晶固体,干燥后即半乳糖胺盐酸盐,重量收率可达22%以上。
实施例取100克硫酸软骨素(肉联厂购得),浸于1000毫升水中,放置过液,置三口烧瓶,加入150毫升的盐酸,搅拌加热回流6小时,放冷后过滤,滤液减压浓缩至糖浆状后,加250毫升甲醇溶解,过滤除去不溶物,滤液加1000毫升水稀释后通过4.5×100公分的732强酸型阳离子交换树脂,用0.1N盐酸洗脱,洗脱液检测呈阴性反应为止,收集的洗脱液浓缩至干后,加50毫升乙醇溶介后滴加乙醚至混浊,放冷析出结晶,滤集结晶固体,干燥后得D-氨基半乳糖盐酸盐(C6H14O5·HCl)25克,重量收率为25%,熔点178℃〔分解〕比旋度〔d〕20=+101.55,含量>98%。
1.一种用硫酸软骨素为原料,经盐酸水解制备D-氨基半乳糖盐酸盐的方法,其特征在于硫酸软骨素粗品不必预处理,直接用盐酸水解,水解后经强酸性阳离子交换树脂柱分离提纯,在乙醇乙醚混合液中析晶制得D-氨基半乳糖盐酸盐。
D—氨基半乳糖盐酸盐是一个生化试剂,主要用于肝脏病理、生化的研究,可用它复制肝炎模型,本发明采用硫酸软骨素为原料直接用盐酸水解后,经强酸性阳离子交换树脂分离提纯制得半乳糖胺盐酸盐,重量收率可达22%以上。 文档编号C07H3/02GK1036386SQ88101969 公开日1989年10月18日 申请日期1988年4月7日 优先权日1988年4月7日 发明者张锦 申请人:张锦 |
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